Los visitantes controlaron la acción durante gran parte de la primera parte y fueron recompensados ​​con el primer gol a los 41 minutos a través de Castellanos.
La Bota de Oro de la MLS 2021 presentada por el ganador de Audi llegó al final de un tiro libre al área de Maxi Moralez, enviando un cabezazo que cruzó la portería que desvió al portero de los Timbers, Steve Clark, y se filtró a la red.
NYCFC continuó teniendo la mejor de las oportunidades en la segunda mitad, con Moralez en el centro de gran parte del peligro, incluido un tiro libre poco después del reinicio que obligó a Clark a hacer la extensión completa para una salvada en picada. Junto con un esfuerzo incondicional desde su línea de fondo impulsado por el dúo central de Maxime Chanot y Alexander Callens, los visitantes llegaron hasta los últimos momentos del tiempo de descuento de la segunda mitad protegiendo la ventaja de 1-0.

Pero Mora envió el partido a la prórroga en la última jugada reglamentaria con uno de los goles tardíos más dramáticos en la historia de la Copa MLS. El alero internacional chileno se abalanzó sobre un balón suelto en el área luego de una loca pelea y colocó el remate sobre el portero de NYCFC Sean Johnson, enviando a la multitud de 25,218 espectadores en Providence al caos.

Los jugadores de NYCFC argumentaron rotundamente al árbitro Armando Villarreal que Chanot había recibido una falta de Larrys Mabiala de Portland directamente antes del tiro, pero el gol se mantuvo y el tiempo reglamentario terminó nivelado.
Ninguno de los equipos logró marcar para un ganador después de los dos períodos de tiempo extra de 15 minutos, lo que envió el partido a los penaltis.

NYCFC se impuso en el tiroteo, ayudado por una actuación heroica de Johnson. El veterano backstop salvó cada uno de los primeros dos intentos de Portland de Felipe Mora y Diego Valeri. Mientras que Clark también logró un ahorro en
Objetivos
41 ‘- Nueva York – Valentin Castellanos
90 ‘+4’ – POR – Felipe Mora

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