El Grupo A, el cual contará con W Connection FC (TRI) junto al Club Atlético Pantoja (DOM), Arnett Gardens FC (JAM) y Real Hope FA (HAI) comenzará su participación el miércoles, 31 de enero de 2018 en el Estadio Ato Boldon, en Couva, Trinidad y Tobago.
Una semana más tarde, el Grupo B comenzará en la República Dominicana, cuando Atlántico FC (DOM) reciba al Central FC (TRI), Portmore United FC (JAM) y Racing FC (HAI).
Calendario Copa Caribeña de Clubes CONCACAF 2018 – Primera Ronda
*En hora del Este
Miércoles, 31 de enero de 2018
18:00 Club Atlético Pantoja (DOM) v Arnett Gardens FC (JAM) – Ato Boldon Stadium, Couva, Trinidad y Tobago
21:00 W Connection FC (TRI) v Real Hope FA (HAI) – Ato Boldon Stadium, Couva, Trinidad y Tobago
Viernes, 2 de febrero de 2018
18:00 Real Hope FA (HAI) v Club Atlético Pantoja (DOM) – Ato Boldon Stadium, Couva, Trinidad y Tobago
21:00 W Connection FC (TRI) v Arnett Gardens FC (JAM) – Ato Boldon Stadium, Couva, Trinidad y Tobago
Domingo, 4 de febrero de 2018
18:00 Arnett Gardens FC (JAM) v Real Hope FA (HAI) – Ato Boldon Stadium, Couva, Trinidad y Tobago
21:00 W Connection FC (TRI) v Club Atlético Pantoja (DOM) – Ato Boldon Stadium, Couva, Trinidad y Tobago
Miércoles, 7 de febrero de 2018
18:00 Central FC (TRI) v Portmore United FC (JAM) – Estadio Cibao, Santiago, República Dominicana
21:00 Atlantico FC (DOM) v Racing FC (HAI) – Estadio Cibao, Santiago, República Dominicana
Viernes, 9 de febrero de 2018
18:00 Racing FC (HAI) v Central FC (TRI) – Estadio Cibao, Santiago, República Dominicana
21:00 Atlantico FC (DOM) v Portmore United FC (JAM) – Estadio Cibao, Santiago, República Dominicana
Domingo, 11 de febrero de 2018
18:00 Portmore United FC (JAM) v Racing FC (HAI) – Estadio Cibao, Santiago, República Dominicana
21:00 Atlántico FC (DOM) v Central FC (TRI) – Estadio Cibao, Santiago, República Dominicana
Junto con la recientemente lanzada Categoría 2, la cual contará con la participación de 12 clubes de doce ligas de la Asociaciones Miembro que actualmente no cumplen con los estándares de profesionalización, el nuevo campeonato clasificatorio regional servirá como la eliminatoria del Caribe para la Liga CONCACAF Scotiabank y la Liga de Campeones CONCACAF Scotiabank, y además abrirá la puerta para una participación más amplia de los clubes caribeños en los campeonatos de la Confederación.
El ganador de la Categoría 1 de la Copa Caribeña de Clubes CONCACAF 2018 clasificará directamente a la Liga de Campeones CONCACAF Scotiabank 2019, mientras que el subcampeón y tercer lugar clasificarán a la Liga CONCACAF Scotiabank 2018.
El cuarto lugar de la Copa Caribeña de Clubes CONCACAF se enfrentará al ganador de la Categoría 2, en un repechaje para determinar al tercer club que representará al Caribe en la Liga CONCACAF, si el club campeón de la Categoría 2 cumple con los requisitos mínimos de Licencia de Clubes de la Liga CONCACAF.