Para el sorteo oficial, el anfitrión del Grupo A, W Connection FC (TRI) fue sorteado junto al Club Atlético Pantoja (DOM), Arnett Gardens FC (JAM) y Real Hope FA (HAI).
Atlántico FC (DOM) quien será sede del Grupo B, en la República Dominicana, se enfrentará al Central FC (TRI), Portmore United FC (JAM) y Racing FC (HAI).
El calendario completo de partidos se anunciará a principios de enero de 2018.
Junto con la recientemente lanzada Categoría 2, la cual contará con la participación de 12 clubes de doce ligas de la Asociaciones Miembro que actualmente no cumplen con los estándares de profesionalización, el nuevo campeonato clasificatorio regional servirá como la eliminatoria del Caribe para la Liga CONCACAF Scotiabank y la Liga de Campeones CONCACAF Scotiabank, y además abrirá la puerta para una participación más amplia de los clubes caribeños en los campeonatos de la Confederación.
El ganador de la Categoría 1 de la Copa Caribeña de Clubes CONCACAF 2018 clasificará directamente a la Liga de Campeones CONCACAF Scotiabank 2019, mientras que el subcampeón y tercer lugar clasificarán a la Liga CONCACAF Scotiabank 2018.
El cuarto lugar de la Copa Caribeña de Clubes CONCACAF se enfrentará al ganador de la Categoría 2, en un repechaje para determinar al tercer club que representará al Caribe en la Liga CONCACAF, si el club campeón de la Categoría 2 cumple con los requisitos mínimos de Licencia de Clubes de la Liga CONCACAF